heterocíclicos

Los heterocíclicos son compuestos cíclicos que contienen al menos un átomo distinto del carbono en el anillo, típicamente oxígeno, nitrógeno o azufre. Esta característica les confiere propiedades electrónicas y reactivas distintivas, lo que los hace comunes en química orgánica, bioquímica y ciencias de materiales. Los heteroátomos pueden influir en la basicidad, la polaridad y la aromaticidad de la molécula, y muchos heterocíclicos son estables y aromáticos.

La clasificación habitual agrupa a los heterocíclicos por tamaño del anillo, tipo de heteroátomo y nivel de saturación. Los de cinco miembros incluyen furan (O), tiofeno (S) y pirrol (N) como ejemplos aromáticos; imidazol y otros sistemas con dos heteroátomos también son de cinco miembros. Entre los de seis miembros se encuentran la piridina (un N aromático) y las bases purínicas como la pirimidina. También existen anillos saturados, como la piperidina (seis miembros con N). Los sistemas fusionados, como indol, quinolina e isoquinolina, combinan un heterociclo con un anillo aromático externo.

Importancia: los heterocíclicos son muy presentes en química de fármacos, agroquímicos y materiales. Están presentes en bases de ácidos nucleicos (purina, pirimidina) y en vitaminas y cofactores. Su síntesis suele involucrar la formación de anillos por ciclización, condensaciones y reacciones de apertura de anillos, y su reactividad se debe en parte a la disponibilidad de pares de electrones de los heteroátomos y a la estabilidad aromática.