electrofílica

Electrofílica es un término utilizado en química para describir a una especie, ya sea un átomo, molécula o ion, con la capacidad de aceptar densidad electrónica durante una interacción química, de modo que se comporta como electrófila. En la práctica, las especies electrofílicas tienden a ser deficientes en electrones y pueden actuar como ácidos de Lewis o iones cargados positivamente. Pueden incluir protones H+, cationes carbocationes y ácidos de Lewis que activan moléculas para entregar un centro electrofílico, así como halógenos diatómicos activados en presencia de un catalizador ácido de Lewis.

En síntesis orgánica, las reacciones que implican un ataque de un nucleófilo a un electrofílico son comunes y dan lugar a adiciones o sustituciones. Un ejemplo clásico es la sustitución electrofílica aromática (EAS), en la que un electrófilo ataca un anillo aromático, formando una especie intermedia arenio y eventual re-arreglo hacia el producto sustituyente. Otros ejemplos incluyen la adición de halógenos a dobles enlaces activados y la acilación de compuestos aromáticos mediante acilaciones de Lewis.

Cuantificación y criterios: la electrofílicidad se evalúa cualitativamente por la facilidad con que una especie acepta electrones. A nivel teórico, índices como el índice de electrofílicidad global ω permiten comparar la reactividad de distintas especies en función de parámetros del concepto de química computacional, como el potencial químico y la dureza. En la práctica, una mayor electrofílicidad se asocia con mayor reactividad frente a nucleófilos y puede incrementarse mediante activación con ácidos de Lewis.

Notas: el término también se aplica a reacciones no orgánicas donde una especie actúa como electrofílica. Es importante distinguir electrofílica de nucleófila, que se refiere a la capacidad de donar electrones.