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electrofílicas

Las electrofílicas son especies químicas que aceptan pares de electrones durante una reacción. En la teoría de Lewis se las considera ácidos de Lewis, es decir, aceptores de electrones. Su rasgo distintivo es la presencia de un orbital vacío o una carga positiva localizada que atrae la densidad electrónica de un nucleófilo, facilitando la formación de un nuevo enlace covalente mediante un ataque nucleofílico. La electrofilicidad puede depender de la polarización de enlaces cercanos, de la naturaleza del sustituyente y de la capacidad de la especie para acomodar carga adicional o deslocalizarla.

Ejemplos y clases comunes de electrofilos abarcan:

- protones H+ y otros cationes, que activan enlaces múltiples o sitios nucleofílicos.

- carbocationes (R3C+), que participan en reacciones de sustitución y adición.

- derivados activados como haluros de acilo (RCOX), anhídridos y aldehidos/cetonas activados, donde el carbono carbonílico es

- especies de Lewis acids como AlCl3, BF3, FeCl3 y similares, que incrementan la reactividad de distintos

- moléculas diatómicas polarizadas como Br2/Cl2 en ciertas condiciones, que generan centros electrofílicos para adiciones a dobles

En reacciones de sustitución electrofílica y adición, el electrofílico tiende a atacar un sitio poco cargado

Mecánicamente, el ataque del nucleófilo se produce hacia el LUMO de la electrofílica, y la magnitud de

un
centro
electrofílico.
sustratos
al
aceptar
densidad
electrónica.
enlaces.
de
un
sustrato
y,
a
menudo,
genera
o
estabiliza
un
intermedio
cargado.
la
electrofilicidad
influye
en
la
rapidez
y
el
curso
de
la
reacción.
Las
electrofilílicas
son
componentes
clave
en
síntesis
orgánica,
p.
ej.,
en
adiciones
a
dobles
enlaces,
acilaciones
y
reacciones
de
sustitución
catalizadas
por
ácidos
de
Lewis,
así
como
en
procesos
biológicos
y
catalíticos
industriales.