electrofílicidad

La electrofílicidad es la capacidad de una especie química para aceptar pares de electrones durante una reacción. En química orgánica e inorgánica describe la tendencia de un electrófilo a ser atacado por un nucleófilo y está relacionada con la polarización de enlaces, la carga y la estabilidad del estado de transición.

Una forma común de cuantificarla es mediante el índice de electrofílicidad global ω, definido por ω = μ^2/(2η), donde μ es el potencial químico y η la dureza. En términos de orbitales, μ ≈ (EHOMO + ELUMO)/2 y η ≈ ELUMO − EHOMO. Un valor mayor de ω indica un electrófilo más poderoso. Para identificar sitios más electrofílicos dentro de una molécula, se usa el índice local ω_k^+ = ω f_k^+, con f_k^+ la función de Fukui para ataque nucleofílico; estas cantidades señalan dónde suele ocurrir la adición de electrones.

Además, existen escalas prácticas empíricas como la escala de electrofílicidad de Mayr, que correlaciona la tasa de reacción con un nucleófilo de referencia mediante un parámetro E. Factores como la presencia de gruposwithdrawings (p. ej., NO2, CN, carbonilos), la carga positiva, la conjugación y el solvatado influyen en la electrofílicidad. Los carbonilos, los haluros de acilo y los carbocationes son ejemplos típicos de especies con alta electrofílicidad; de forma general, los electrófilos estabilizan la carga negativa que se desarrolla en el nucleófilo durante la reacción.

La electrofílicidad es un concepto útil pero dependiente del contexto: solvente, temperatura y la fuerza del nucleófilo pueden alterar su valor aparente. Se utiliza junto con otras herramientas, como la teoría de orbitales frontales y escalas empíricas, para predecir resultados de reacciones.