electrófila

Un electrófila es una especie química que busca aceptar un par de electrones durante una reacción, para formar un enlace covalente con un nucleófilo. En general presenta una deficiencia electrónica: puede poseer carga positiva, un orbital vacío (como un orbital LUMO) o una polarización que la hace susceptible a la donación de electrones. En la teoría de ácidos y bases de Lewis, una electrófila es un ácido de Lewis, un receptor de pares de electrones.

Las electrófilas abarcan cationes como H+, carbocationes, y moléculas neutras con átomos polarizados o desocupados, como carbonilos carbonílicos, cloruros de acilo, o compuestos de boro. También pueden ser especies generadas en el curso de la reacción, por ejemplo, el ion nitronio NO2+ en nitración, o el acylium RCO+ en acilación de Friedel-Crafts. En reacciones con enlaces pi, como la adición electrofílica a alquenos, la electrófila ataca el doble enlace y se forma un nuevo enlace sigma.

El ataque de un nucleófilo a una electrófila se realiza a través de la superposición de orbitales: el nucleófilo dona un par de electrones al orbital desocupado o de baja energía de la electrófila. El resultado es la formación de un enlace y, a menudo, cambios de carga o reordenamientos estructurales. La reactividad de una electrófila depende de su LUMO y de la estabilidad relativa del intermediario cargado que se forma.

En química orgánica, las electrófilas permiten numerosas reacciones: adiciones a dobles enlaces, sustituciones electrofílicas en anillos aromáticos, y reacciones de acilación o alquilación catalizadas por ácidos de Lewis. Su adecuada selección es crucial para la selectividad y el rendimiento de la síntesis.