Nitriert

Nitriert bezeichnet in der Chemie den Zustand eines Moleküls, dem eine Nitrogruppe (-NO2) angehängt wurde. Nitrogruppen sind stark elektronenziehend und beeinflussen Reaktivität, Stabilität, Löslichkeit und physikalische Eigenschaften des Moleküls. Nitrierung ist das Verfahren, durch das eine Nitrogruppe eingeführt wird; in der organischen Chemie erfolgt sie typischerweise durch elektrophile Substitution, besonders bei aromatischen Verbindungen.

Die gebräuchlichste Nitrierungsmethode nutzt eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, die das Nitronium-Ion NO2+ bildet. Dieses wird als starkes Elektrophil vom Ring angegriffen, wodurch der Substratring einen Nitrorest aufnimmt und eine nitrierte Verbindung entsteht. Temperaturkontrolle ist entscheidend, da Nitrierungen stark exotherm sind. Neben Aromaten können auch Alkohole, Kohlenwasserstoffe und andere Substrates nitriert werden, wobei unterschiedliche Reaktionswege zum Einsatz kommen.

Typische Beispiele sind Nitrobenzol, Nitrotoluene und weitere Nitroverbindungen. Industriell bedeutsam sind nitrierte Verbindungen als Vorprodukte für Sprengstoffe (wie TNT) sowie in Farbstoffen, Pigmenten, Polymeren, Pharmazeutika und als Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Nitratgruppen können später durch Reduktion in Aminogruppen umgewandelt werden, was in vielen Herstellungsprozessen genutzt wird.

Sicherheit und Umwelt: Nitroverbindungen sind oft giftig, kontrollpflichtig und können Umweltbelastungen verursachen. Nitrierungsprozesse sind heikel, oft exotherm und reagiert empfindlich auf Temperatur, Mischungsverhältnis und Substratstruktur. Eine verantwortungsvolle Handhabung, Absaugung und Abfallbehandlung sind daher unerlässlich. Um den Begriff abzurunden, steht nitriert ausdrücklich für das Vorliegen einer eingeführten Nitrogruppe, im Unterschied zu Nitrat- oder Nitritverbindungen, die andere chemische Funktionen bezeichnen.