Aminogruppen

Aminogruppen sind funktionelle Einheiten in der organischen Chemie, die aus einem Stickstoffatom bestehen, das mindestens zwei Wasserstoffatome trägt oder durch Substituenten weitere Reste erhalten kann. Die gebräuchlichste Form ist die primäre Aminogruppe -NH2, die an einen Kohlenstoffrest gebunden ist. Allgemein stärken Aminogruppen die Basizität eines Moleküls, sind nukleophil und können an vielen Reaktionen teilnehmen, zum Beispiel an der Bildung von Amiden oder an Reduktionsreaktionen.

Strukturell ist der Stickstoff der Aminogruppe in der Regel sp3-hybridisiert und besitzt ein freies Elektronenpaar. In wässriger Lösung wird die Aminogruppe zu -NH3+ protoniert, was ihre Reaktivität und Löslichkeit beeinflusst. Die pH-Abhängigkeit der Protonierung variiert je nach Substitution: Alkylsubstituenten erhöhen tendenziell die Basizität, aromatische Aminogruppe wie in Anilin sind dagegen weniger basisch; Amide (-CO-NH2) zeigen eine deutlich geringere Basizität.

Vorkommen und Bedeutung: Aminogruppen kommen zahlreich in organischer Chemie und Biologie vor. In Aminosäuren tragen sie zum α-Kohlenstoff dominante Funktionen; in Nukleinsäuren findet man exocelluläre Aminogruppen (beispielsweise bei Cytosin und Adenin). Biologisch ermöglichen sie Aminosäuren und Nukleotiden intermolekulare Bindungen, tragen zur Bildung von Primärstrukturen bei und sind häufig Ziel chemischer Modifikationen.

Typen und Reaktivität: Abhängig von der Bindung der N-Atome spricht man von primären, sekundären oder tertiären Aminen. Aminogruppen reagieren unter anderem mit Carboxygruppen zur Bildung von Amiden, durch Reduktion lassen sich sekundäre und tertiäre Amine herstellen, und bei Reaktionen mit Aldehyden oder Ketonen entstehen im Zuge reductiver oder kondensativer Prozesse oft Imine oder Schiffsbasen.