Aminogruppe

Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der organischen Chemie mit der Struktur –NH2. Sie besteht aus einem Stickstoffatom, das an zwei Wasserstoffatome gebunden ist und an einen organischen Rest R angeschlossen sein kann. Die Aminogruppe ist charakteristisch für Amine; in der Darstellung werden primäre Amine oft als R–NH2, sekundäre Amine als R–NH–R' und tertiäre Amine als R–NR'R'' beschrieben.

Eigenschaften: Der Stickstoff in der Aminogruppe besitzt ein freies Elektronenpaar, wodurch sie basisch und nukleophil wirkt. Sie kann Protonen aufnehmen und bildet mit Säuren Ammoniumsalze (R–NH3+). In wässrigen Lösungen hängt die Stärke der Basizität von Substituenten ab; allgemein liegt der pKa-Wert der konjugierten Säure bei aliphatischen Aminen typischerweise im Bereich 9–11, was eine mittlere bis starke Basizität bedeutet; der entsprechende pKb-Wert liegt meist im Bereich 3–5.

Vorkommen und Bedeutung: Aminogruppen kommen in vielen organischen Verbindungen vor, etwa in Aminosäuren, Alkaloiden, Biomolekülen und pharmakologisch genutzten Substanzen. In Aminosäuren bildet die Aminogruppe zusammen mit der Carboxylgruppe die Grundstruktur der Proteine; ihre Reaktivität bildet zudem die Grundlage für Peptidbindungen und zahlreiche Modifikationen von Molekülen.