aromatischen

Aromatische Verbindungen, kurz Aromaten, sind eine Klasse organischer Verbindungen, deren charakteristische Eigenschaft die Aromatik ist. Aromatik bezeichnet die Stabilität und die elektronischen Eigenschaften zyklischer, planarer Moleküle mit einem durchgehenden System von p-Orbitalen und delokalisierten π-Elektronen. Nach der Hückel-Regel besitzen sie 4n+2 π-Elektronen (n = 0, 1, 2, …). Die delokalisierte Elektronenwolke verleiht den Molekülen zusätzliche Stabilität, die als aromatische Stabilisierung bezeichnet wird.

Benzol ist das archetypische Beispiel: Ein sechsgliediger, planar angeordneter Ring, in dem sich drei Doppelbindungen durch Resonanz gleichartig verteilen. Viele Substitutionsreaktionen auf dem Benzolring bewahren die Aromatizität, weshalb elektrophile Substitutionen dominieren (Nitrierung, Halogenierung, Sulfonierung etc.). Additionsreaktionen, die die Aromatizität zerstören würden, sind in der Regel unattraktiv.

Aromaten schließen auch heteroaromatische Verbindungen ein, in denen ein oder mehrere Heteroatome (N, O, S) den Ring bilden, z. B. Pyridin, Furan, Thiophen. Zudem gibt es polyzyklische Aromaten (PAHs) wie Naphthalene, Anthracen, deren Ringe durch gemeinsame delokalisierte Elektronen gekennzeichnet sind.

In der Praxis finden Aromaten breite Anwendung in Chemie, Industrie und Biologie, z. B. als Lösungsmittel, Farbstoffe, Polymere (z. B. Polystyren), Medikamente und Agrochemikalien. Der Begriff Aromatismus umfasst theoretische Modelle der Stabilität und des Elektronendelokalisierungseffekts, die in der Forschung weiter vertieft werden.