Doppelbindungen

Doppelbindungen sind chemische Bindungen zwischen zwei Atomen, die aus zwei Elektronenpaaren bestehen. Sie gehören zu den kovalenten Bindungen und setzen sich aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung zusammen. Die Sigma-Bindung entsteht durch den direkten Überlapp der Orbitale entlang der Achse zwischen den Atomen, die Pi-Bindung durch den seitlichen Überlapp der ungepaarten p-Orbitale. Durch die Pi-Bindung ist die Rotationsfreiheit um die Doppelachse stark eingeschränkt, was zu einer planaren oder fast planaren Anordnung der verbundenen Atome führt.

Der häufigste Typ einer Doppelbindung ist die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (C=C) in Alkenen, wie Ethene, Propene und verwandte Verbindungen. Doppelbindungen kommen jedoch auch zwischen anderen Elementen vor, etwa C=O in Carbonylverbindungen oder C=N. Insgesamt bezeichnet man Doppelbindung als eine Mehrfachbindung, die zwei Elektronenpaare gemeinsam nutzt.

Geometrische Isomerie entsteht, wenn jedes der beteiligten Kohlenstoffatome zwei unterschiedliche Substituenten trägt. Dann existieren Cis- und Trans-Isomere (heutzutage oft als E/Z-Isomere bezeichnet), die sich in räumlicher Anordnung unterscheiden. Diese Unterschiede können Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkte beeinflussen.

Die Doppelbindung ist kürzer und stärker als eine Einfachbindung, was die Stabilität sowie die Reaktivität ihres Substrats beeinflusst. Typische Reaktionen umfassen elektrophile Additionen, Polymerisationen und Umwandlungen wie Oxidationen.

Doppelbindungen spielen eine zentrale Rolle in der organischen Chemie, Biologie und Materialwissenschaft. Sie bestimmen die Struktur und Funktionen vieler Verbindungen, von natürlichen Fettsäuren bis zu Polymeren und Rezeptoren.