Nitrierungen
Nitrierungen bezeichnen chemische Reaktionen, bei denen eine Nitrogruppe (-NO2) in ein organisches Substrat eingeführt wird. Am häufigsten erfolgen Nitrierungen durch elektrophile Substitution, insbesondere über den Nitronium-Ion NO2+ in einer stark sauren Umgebung aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure. In der Aromatenchemie führt dies zur Bildung von Nitroverbindungen wie Nitrobenzol. Die Nitrogruppe ist elektronenziehend und wirkt nach der Reaktion stark deaktivierend, beeinflusst aber die weitere Reaktivität und Regiosteuerung des Moleküls.
Mechanismus und Bedingungen: NO2+ wird typischerweise durch Reaktion von HNO3 mit H2SO4 erzeugt: HNO3 + H2SO4 → NO2+
Regio- und Substratspezifität: Substituenten am Benzolring beeinflussen die Nitrierungsrichtung. Elektronendonierende Gruppen fördern die Reaktion und lenken
Anwendungen und Sicherheit: Nitrierte Aromaten dienen als Vorstufen für Farbstoffe, Pharmazeutika und Sprengstoffe (z. B. Trinitrobenzolderivate).