Deprotonierung

Deprotonierung ist die Abgabe eines Protons (H+) aus einem Molekül, wodurch eine konjugierte Base entsteht. Nach der Brønsted-Lowry-Theorie ist dies der Prozess, bei dem eine Base ein Proton von einer Säure aufnimmt. In Lösung verläuft Deprotonierung als Gleichgewichtsreaktion, dessen Lage durch die pKa-Werte der Beteiligten bestimmt wird.

Wichtige Kenngrößen sind das pKa der Säure und die Basenkraft im jeweiligen Lösungsmittel. In wässriger Lösung hängt das Gleichgewicht stark von der Stärke der konjugierten Säure der Base ab; stark basische Reagenzien wie Hydroxid ziehen Protonen leichter ab als schwache Basen. In organischen Lösungsmitteln verschiebt sich das Gleichgewicht ebenfalls, und Säuren, die in Wasser stark deprotoniert erscheinen, zeigen dort oft andere pKa-Werte.

Typische Methoden der Deprotonierung umfassen den Einsatz starker Basen wie Hydroxid, Alkoxide, Amide oder organometallische Reagenzien (Organolithium- oder Grignard-Verbindungen). Beispiele: Die Deprotonierung von Essigsäure durch NaOH zu Acetat; die Bildung eines Enolats durch Deprotonierung eines Carbonyls am α-Position mit starken Basen wie LDA in THF; die Deprotonierung von Phenolen zu Phenoxid-Ionen.

Biochemisch betrachtet beeinflusst Deprotonierung den Ladungszustand, die Struktur und die Reaktivität von Molekülen. Der Protonierungszustand von Aminosäuren hängt vom pH-Wert ab, was die Aktivität von Enzymen und die Stabilität von Proteinen beeinflusst. Deprotonierung ist meist reversibel, solange das Gegenproton bereitsteht, was durch das pKa-Konzept beschrieben wird.