Nitrierungsmittel

Nitrierungsmittel sind Reagenzien, die nitrierende Gruppen in organische Verbindungen einführen. Typisch liefern sie das Nitronium-Ion NO2+, das als electrophiles Mittel eine Nitrationsreaktion ermöglicht. Nitrierungsmittel werden vor allem zur Herstellung von Nitroverbindungen eingesetzt, die als Zwischen- oder Endprodukte in der Kunststoff-, Farbstoff-, Pharma- und Sprengstoffchemie dienen.

Der klassisch verbreitete Weg nutzt eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure (HNO3) und konzentrierter Schwefelsäure (H2SO4). Diese Mischung erzeugt NO2+ und Wasser und führt meist bei niedrigeren Temperaturen zu kontrollierten Reaktionen. Alternativ werden NO2+-Lieferanten wie Nitroniumtetrafluoroborat (NO2BF4) oder Nitroniumhexafluoroantimonat (NO2SbF6) verwendet, um NO2+ in weniger saurer Umgebung bereitzustellen. Organische oder milde Reagenzien wie Acetylnitrat (AcONO2) finden in spezialisierten Systemen Anwendung, die kontrolliertere oder schonendere Nitrationen ermöglichen.

Anwendungen konzentrieren sich auf die Einführung der Nitrogruppe in aromatischen und bestimmten aliphatischen Systemen. Typische Beispiele sind die Nitrierung von Benzol zu Nitrobenzol oder die Nitrierung von Toluol zu Nitrotoluen, wobei das Substrat und die Reaktionsbedingungen die Regioselektivität beeinflussen. Nitroverbindungen dienen als Vorstufen für weitere Eliminations- oder Reduktionsschritte und finden breite Verwendung in Industrie und Forschung.

Sicherheit und Umwelt: Nitrierungsmittel sind stark korrosiv, oxidierend und teilweise giftig. Sie setzen Stickstoffoxide (NOx) frei und können stark exotherm reagieren. Der Umgang erfolgt in geeigneten Abzügen, mit Schutzkleidung und sorgfältiger Temperaturkontrolle; Abfälle sind entsprechend zu behandeln.