Nitrogruppe

Die Nitrogruppe, chemisch als -NO2 bezeichnet, ist eine funktionelle Gruppe in der organischen Chemie. Sie besteht aus einem Stickstoffatom, das durch eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen und durch eine Bindung zu einem Kohlenstoffatom verbunden ist. In der Grenzform der Nitrogruppe tragen der Stickstoff positive und die Sauerstoffe negative Ladungen; diese Resonanzformen erklären ihre starke Elektronenanziehung und Stabilität. Die Gruppe wirkt als ausgesprochen stark elektronenziehend.

Durch ihre Elektronenanziehung wirkt die Nitrogruppe deaktivierend für elektrophile Substitutionen und gilt als Meta-Director. Das bedeutet, dass Reaktionen wie nitrations oder andere elektrophile Angriffe an aromatischen Ringen bevorzugt an der meta-Position stattfinden, weil die Gruppe an den o- und p-Positionen durch Resonanzstrukturen negative Ladung verstärkt gegenangreifende Reagenzien abschirmt.

Vorkommen und Anwendung: Nitroverbindungen kommen in vielen organischen Substanzen vor, darunter Nitrobenzol, Nitroaromaten in Farbstoffen, Agrichemikalien und Sprengstoffen (beispielsweise TNT). Sie dienen als Zwischenstufen in der organischen Synthese und als Schutz- oder Aktivierungsgruppen in bestimmten Reaktionsfolgen.

Herstellung und Reaktionen: Nitrogruppen werden typischerweise durch Nitration von Aromaten mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure eingeführt. Sie können wieder reduziert werden, um Aminverbindungen (-NH2) zu bilden, beispielsweise durch katalytische Hydrierung (H2/Pd-C) oder durch Reduktionsmittel wie Eisen- oder Zinnsalze in Säuren.

Sicherheit: Nitroverbindungen können giftig, reizend und in bestimmten Fällen brennbar oder explosiv sein. Der Umgang erfordert geeignete Sicherheitsmaßnahmen und Kenntnisse der jeweiligen Substanz.