elektronenziehende
Elektronenziehende, im Englischen als electron-withdrawing groups (EWG) bezeichnet, sind Substituenten oder Funktionsgruppen in der organischen Chemie, die Elektronendichte von einer Molekülstelle weg ziehen. Sie wirken überwiegend durch Induktiveffekte (-I) über σ-Bindungen und durch Resonanzeffekte (-M oder -R) über π-Systeme. Oft kombinieren Gruppen beide Wirkungen, wodurch sie das Reaktionsverhalten eines Moleküls stark beeinflussen.
Zu den häufigsten elektronenziehenden Gruppen gehören Nitro (-NO2), Cyanogruppe (-CN), Carbonylverbindungen wie Aldehyd- oder Ketogruppen (-CHO,
EWGs reduzieren die Elektronendichte an benachbarten Stellen und beeinflussen damit Reaktivität, Stabilität von Zwischenprodukten und Säurestärken.
Im Beispiel der aromatischen Substitution wirken EWGs in der Regel deaktivierend und meta- oder para-Regeln beeinflussen