Funktionsgruppen

Funktionsgruppen sind charakteristische Atomgruppen oder Bindungsmuster innerhalb eines Moleküls, die dessen chemische Reaktivität maßgeblich bestimmen. Sie treten als definierte Einheit auf und ermöglichen typische Reaktionswege, sodass Moleküle mit derselben Gruppe ähnliche Eigenschaften zeigen.

Zu den wichtigsten Funktionsgruppen gehören Hydroxyl (-OH), Carbonylverbindungen (-C=O; z. B. in Aldehyden und Ketonen), Carboxyl (-COOH) sowie deren Derivate Ester (-COOR) und Amide (-CONR2). Weitere zentrale Gruppen sind Amino (-NH2), Nitro (-NO2), Nitril (-CN), Halogen (-X) wie F, Cl, Br, I, sowie Thiol (-SH) und die Sulfongruppe (-SO3H). Phosphatgruppen (-PO3H2) spielen vor allem in Biochemie und Materialchemie eine bedeutende Rolle. Die Gruppen unterscheiden sich in Elektronendonoren- bzw. -akzeptoreneigenschaften und ihrer Fähigkeit, Wasserstoffbrücken zu bilden oder Ionen zu tragen.

Chemisch charakteristisch ist, dass Carbonylgruppen elektrophil sind und Reaktionen wie nucleophile Additionen oder Kondensationen ermöglichen. Carboxylderivate weisen typischerweise Reaktionen der Acylsubstitution auf. Hydroxyl- und Aminogruppen dienen als Brücken für Wasserstoffbindungen, beeinflussen Säure- bzw. Baseneigenschaften und können zu Veresterungen, Amidbildungen oder weiteren Transformationspfaden führen. Halogengruppen sind oft gute Abgangsgruppen in Substitutionsreaktionen; Nitro- und Nitrilgruppen wirken stark elektronenziehend und beeinflussen Reaktivität in vielen Reaktionswegen.

Die Kenntnis von Funktionsgruppen bildet Grundlage für Benennungen, die Planung von Synthesewegen sowie das Verständnis von Struktur-Eigenschafts-Beziehungen in Chemie, Biologie und Materialwissenschaft.