Koolstofkoolstofbinding

Koolstofkoolstofbinding is een covalente binding tussen twee koolstofatomen, die ontstaat door de deling van elektronenparen. Koolstof heeft vier valentie-elektronen, waardoor het een grote verscheidenheid aan verbindingen enBindingen kan vormen. De binding wordt beïnvloed door de hybridisatie van koolstof en door de aanwezigheid van sigma- en pi-bindingen.

Meestal onderscheidt men koolstofkoolstofbindingen naar het aantal gedeelde bindingen: een enkele C–C-binding (alleen sigma), een C=C-binding (sigma plus een pi-binding) en een C≡C-binding (sigma plus twee pi-bindingen). Hierbij hoort een dalende afstand en een stijgende bindingsterkte: C–C enkel ongeveer 1,54 Å met circa 346 kJ/mol, C=C ongeveer 1,34 Å met circa 614 kJ/mol, en C≡C ongeveer 1,20 Å met circa 839 kJ/mol.

Hybridisatie bepaalt de geometrie van de bindingen: sp3-koolstof geeft een tetraëdrische structuur met hoeken rondom 109,5°, zoals in alkanen. sp2-koolstof levert een trigonaal planaal netwerk met hoeken rond 120°, typisch voor alkenen; sp-koolstof is lineair met ongeveer 180°, zoals in alkynen. Drievoudige bindingen vereisen sp-hybridisatie en leiden tot korte, sterke bindingen.

In grotere systemen vormen koolstofkoolstofbindingen de basis van verschillende materialen en organische verschijnselen. diamant heeft een drie-dimensionaal sp3-netwerk, grafiet en grafene bestaan uit sp2-gepolariseerde koolstofatomen met zwakke tussenlagen. In organische chemie bepalen C–C-bindingen de reactiviteit en stabiliteit van moleculen, van alkanen tot complexere aromaten en polymeren. Over het algemeen zijn C–C-bindingen redelijk apolair, maar substituenten kunnen lokale polariteit beïnvloeden.