sp2koolstof

Sp2-koolstof, of koolstof met sp2-hybridisatie, verwijst naar een koolstofatoom waarin één s-orbitaal en twee p-orbitalen combineren tot drie sp2-hybride orbitalen. Deze drie sp2-orbitalen vormen samen drie sigma-bindingen, doorgaans in een vlak van ongeveer 120 graden. Een onverhybridiseerd p-orbitaal blijft achter en ligt loodrecht op dit vlak, waardoor het samen met p-orbitalen van aangrenzende atomen pi-bindingen kan vormen. Hierdoor krijgt het sp2-koolstofatoom een trigonaal planaire geometrie.

Deze hybridisatie komt veel voor in verbindingen waarin koolstof betrokken is bij dubbele bindingen of in aromatische systemen. In alkenen dragen beide koolstofatomen van de dubbele binding elk drie sigma-bindingen en één π-bundel, wat leidt tot een C=C-dubbelbinding van ongeveer 1,34 Å. In carbonylverbindingen (zoals aldehydes en ketonen) is de koolstof van de C=O-groep sp2: hij vormt sigma-bindingen met zuurstof en met twee substituenten, terwijl de C=O-π-binding voortkomt uit de onverhybridiseerde p-orbitalen.

In aromatische ringen zoals benzeen zijn alle zes koolstofatomen sp2-gehybridiseerd; de π-elektronen delokaliseren over de ring, wat leidt tot een vlakke, stabiele structuur en karakteristieke bindingen.

Vergelijkend met sp3-koolstof (vier σ-bindingen, tetraëdrale hoek ca. 109,5°) en sp-koolstof (lineair met ca. 180°) ligt sp2 tussenin, met circa 120° hoeken en een combinatie van sigma- en pi-bindingen.