Dicarbonzuur

Dicarbonzuur is een verzamelnaam voor organische zuren die twee carboxylgroepen (-COOH) bevatten. De algemene structuur is HOOC-R-COOH, waarbij R een waterstof- of koolstofskelet kan zijn. Door elke carboxylgroep kan één proton worden afgestaan, wat leidt tot twee opeenvolgende zuurdissociatiestappen. Dicarbonzuren komen zowel in verzamelingen met korte ketens voor als in aromatische verbindingen, en sommige kunnen bij verhitting door eliminatie van water of bij reactie met overige reagentia anhydriden vormen.

Bekende voorbeelden zijn onder meer oxaalzuur (ethanedioic acid, HOOC-COOH), malonzuur (propanedioic acid, HOOC-CH2-COOH), andestaansuccinzuur (butanedioic acid, HOOC-(CH2)2-COOH), glutarzuur (HOOC-(CH2)3-COOH) en adipinezuur (HOOC-(CH2)4-COOH). Aromatische voorbeelden zijn onder andere fenylzuurderivaten zoals benzeen-1,2-dicarboxylzuur (phthalic acid). Over het algemeen worden dicarbonzuren met langere koolstofketens minder goed oplosbaar in water.

Eigenschappen en reacties: als dibase zuren hebben ze twee zurenreacties en vormen ze bij neutralisatie twee verschillende zouten. Sommige dicarbonzuren kunnen bij verhitting aan elkaar koppelen en vormen dan anhydrides, zoals fthalic anhydride uit phthaalzuur. Dicarbonzuren dienen als belangrijke bouwstenen in de synthetische chemie, bijvoorbeeld voor polyesters en polyamiden (zoals nylons), en komen ook voor als tussenproducten in biochemische routes (succinzuur speelt een rol in de citroenzuurcyclus).

Productie en toepassingen: industrieel worden dicarbonzuren geproduceerd via oxidatie en hydrolyse van geschikte tussenproducten uit aardolie of biogebaseerde bronnen. Ze dienen als grondstoffen voor kunststof-, voedings- en farmaceutische toepassingen, en sommige komen voor in natuurlijke processen en voedsel als zuren. Veiligheid en opslag variëren per zuurgraad en toepassing; doorgaans zijn ze corrosief en vereisen ze passende hantering.