dicarbonzuren

Dicarbonzuren zijn organische verbindingen die twee carboxylgroepen (–COOH) per molecule bevatten. Ze komen voor als verzadigde alifatische verbindingen, onverzadigde isomeren en als functionele derivaten met extra hydroxyl- of dubbele bindingen. De algemene formule voor lineaire alifatische dicarbonzuren is HOOC–(CH2)n–COOH. Bekende voorbeelden zijn mierenzuur niet; correcte voorbeelden zijn oxaalzuur (ethanedioic acid), malonzuur (propanedioic acid), succinezuur (butanedioic acid), maleïnezuur en fumaarzuur (butenedioic isomeren) en adipinezuur (hexanedioic acid).

Door de twee zure groepen vertonen dicarbonzuren karakteristieke chemische eigenschappen: ze kunnen twee keer deprotoneren, vormen gemakkelijk esters en zouten (dicarboxylaten) en sommige (bijv. succinezuur) nemen deel aan cyclische anhydridevorming of condensatiereacties. Oplosbaarheid in water neemt doorgaans af met toenemende koolstofketenlengte; korte dicarbonzuren zijn goed wateroplosbaar.

Dicarbonzuren spelen een rol in de biochemie (succinaat in de citroenzuurcyclus), de voedingsindustrie (malic en tartaric derivaten) en de chemische industrie (adipinezuur als grondstof voor nylonproductie). Industriële synthese kan gebeuren door oxidatie van diolen of koolwaterstoffen en via biotechnologische fermentatie. Milieu- en veiligheidsaspecten variëren per verbinding; de productie van adipinezuur is bijvoorbeeld verbonden met uitstoot van lachgas (N2O), een krachtig broeikasgas.