Cglycosylbindingen

Cglycosylbindingen zijn covalente koolstof-koolstofbindingen waarbij een suikermolecuul via de anomere koolstof van de suiker is gekoppeld aan een koolstofskelet van een aglycon of aan een andere suiker. In tegenstelling tot O- en N-glycosidische bindingen, waarbij de koppeling via zuurstof of stikstof verloopt, vormen C-glycosylbindingen een directe C–C koppeling. Dit type binding komt vooral voor in natuurlijke producten en bepaalde plantaardige secundaire metabolieten.

De vorming van C-glycosylbindingen vindt plaats in biologische systemen via gespecialiseerde enzymen, vaak aangeduid met C-glycosyltransferasen. Deze enzymen bouwen de koolstof-koolstofbinding tussen de suiker en het aglycon-molecuul. C-glycosylbindingen zijn doorgaans stabieler dan O-glycosidische bindingen en minder vatbaar voor acid hydrolysis en voor sommige glycosidases, wat bijdraagt aan de chemische stabiliteit van de verbonden stof.

Voorkomen en betekenis: C-glycosylbindingen komen voor in een subset van plantenonderdelen en in bepaalde natuurlijke producten, waaronder sommige flavonoïden en fenolische verbindingen. Hun verhoogde hydrolyse-resistentie heeft implicaties voor de biologische beschikbaarheid, metabolisatie en farmacokinetiek van C-glycosideachtige verbindingen.

Analytische aspecten: de identificatie en karakterisering van C-glycosylbindingen gebeurt doorgaans met spectrometrische methoden zoals NMR en massaspectrometrie. Het hydrolyseren van C-glycosides vereist vaak sterke zuren of specifieke enzymen die niet reageren op standaard O-glycosidases, wat de analyse kan bemoeilijken.