COkoolstofylgroep

COkoolstofylgroep, ook wel koolstofylgroep of carbonylgroep genoemd, is een functionele groep in organische chemie die bestaat uit een koolstofatoom dubbel gebonden aan een zuurstofatoom (C=O). Deze groep komt voor in talloze verbindingen en bepaalt vaak de chemische reactiviteit van een molecule.

Structuur en voorbeelden: de koolstofylgroep kan voorkomen in aldehyden (R-CHO), ketonen (R-CO-R'), carboxylic-derived verbindingen zoals zuren (R-COOH), esters (R-COOR'), amides (R-CONR'2) en anhydrieden (R-CO-O-CO-R'). Het koolstofatoom is meestal sp2-hybridized en ligt in een planar systeem. De groep is zeer polar door de verschil in elektronegativiteit tussen koolstof en zuurstof.

Elektronische structuur en reactiviteit: de C=O-binding is sterk gepolariseerd; koolstof is electrophiel en dient als centrum voor nucleofiel aanvallen. Resonantie draagt bij aan gedeeltelijke negatieve lading op zuurstof en gedeeltelijke positieve lading op koolstof, wat de karakteristieke reacties van koolstofylgroepen onderstreept, zoals nucleofiele additie en acyl-substituties.

Eigenschappen en herkenning: koolstofylgroepen zijn polariserend en beïnvloeden fysieke eigenschappen zoals oplosbaarheid en kookpunten. IR-spectroscopie toont een karakteristieke C=O-straal rond ongeveer 1650–1750 cm-1, terwijl 13C-NMR de koolstofylcarbonen ongeveer in het bereik van 190–210 ppm aanduidt, afhankelijk van substituenten.

Belang en toepassingen: koolstofylgroepen zijn wijdverspreid in organische synthese en biochemie. Ze vormen de kern van vele reagentia en tussenproducten, spelen een cruciale rol in metabolische paden en in de structuur van eiwitten en vetten.