Alkaloidien

Alkaloïden zijn een diverse groep van van nature voorkomende stikstofhoudende organische verbindingen, voornamelijk geproduceerd door planten, maar ook aangetroffen in schimmels en sommige bacteriën. Ze zijn typisch basisch, vormen vaak heterocyclische ringen en hebben uitgesproken fysiologische effecten bij dieren, waaronder mensen. De meeste alkaloïden zijn secundaire metabolieten en worden uit aminozuren biosynthetisch opgebouwd.

Classificatie: Alkaloïden worden meestal onderverdeeld in echte alkaloïden (met stikstof in een ring), protoalkaloïden (stikstof aanwezig maar niet in een ring) en pseudoalkaloïden (uit niet-aminozuurprecursors). Ze omvatten vele koolstof- en stikstofringen zoals indool-, isoquinoline-, pyridine-, tropaan- en morphinan-systemen.

Natuurlijke bronnen en voorbeelden: Morfine en codeïne uit Papaver somniferum; nicotine uit tabak; kinine uit Cinchona; atropine en scopolamine uit Atropa belladonna en verwante nachtschadeplanten; cafeïne en theobromine uit koffie/thee en cacao; ephedrine uit Ephedra; vincristine en vinblastine uit Catharanthus roseus.

Biosynthese: De meeste alkaloïden ontstaan uit aminozuren zoals tyrosine, tryptofaan, ornithine/lysine of histidine, en gaan via gespecialiseerde enzymatische stappen een heterocyclische ring vormen. Ze dienen vaak als afweerstoffen in planten en als bouwstenen voor medicijnen.

Toepassingen en veiligheid: Veel alkaloïden hebben therapeutische toepassingen; morfine en codeïne zijn analgesica; kinine is antimalariamiddel; atropine is een antimuscarinisch middel; cafeïne is een stimulerend middel; vincristine en vinblastine zijn chemotherapeutische middelen; ephedrine wordt gebruikt als decongestivum en stimulant. Tegelijk kunnen ze toxisch zijn bij verkeerde dosering, waardoor regulering en doseerbaarheid cruciaal zijn.