furanoseringen

Furanoseringen is een term uit de carbohydraatchemie die verwijst naar de vorming en stabilisatie van furanose, een vijfmemberige ringvorm van monosachariden. Een furanose ontstaat wanneer een koolstofyl-keten een intramoleculaire condensatie aangaat tussen een carbonylfunctie (als aldose of ketose) en een nagenoeg nabije hydroxylgroep, waardoor een hemiacetaal ontstaat in een ring met vijf atomen. Furanose wordt gezien als een van de twee hoofdtypen cyclische suikerringen, naast de zesmemberige pyranose.

In oplossing bestaan monosachariden in evenwicht tussen open ketenvormen en cyclische ringen. De relatieve hoeveelheid furanose- ten opzichte van pyranosevormen hangt af van de specifieke suiker en de omgevingsomstandigheden (pH, solvent, concentratie). Sommige suikers vertonen een significante furanosebijdrage, zoals ribose, die in nucleotiden meestal als ribofuranose voorkomt. Glucose en veel aldozesoorten bestaan overwegend als pyranose met kleine furanose-fracties, terwijl fructose in verschillende omstandigheden zowel furanose- als pyranosevormen kan aannemen.

Biologisch spelen furanose-vormen een centrale rol. Nucleotiden dragen bijvoorbeeld ribo- of deoxyribofuranose als suikergroep, en furanosering beïnvloedt de structuur en bindingen van macromoleculen zoals RNA en DNA. In glycoside- en nucleosidechemie wordt de furanose-structuur gebruikt bij synthese en verwijering van furanosylgroepen, waarbij furanosyl donors worden ingezet om glycosidische koppelingen te vormen.

Analytisch en synthetisch heeft furanosering praktische implicaties. Het onderscheid tussen furanose- en pyranosevormen kan worden vastgesteld met NMR- en massaspectrometrische technieken, en in synthese speelt de keuze van furanosyl- versus pyranosyl-donors een rol bij de selectiviteit en rendement van glycosylatietoepassingen.