difosfaatesters

Difosfaatesters, also known as diphosphate esters, zijn organische verbindingen gebaseerd op difosforzuur (pyrophosphoric acid). Ze zijn esters waarin twee alcoholische substituenten zijn gekoppeld aan de twee fosfaatgroepen, waardoor een molecuul ontstaat met een P–O–P-kerntje. Difosfaatesters behoren tot de bredere familie van fosfaatesters en zijn anders dan monofosfaatesters en andere fosforverbindingen.

Structuur en naamgeving onderscheiden difosfaatesters door de aanwezigheid van een pyrophosphate- kern met twee eindesterfuncties. Typisch wordt het algemene patroon weergegeven als RO–P(O)–O–P(O)–OR', waarbij R en OR' substituenten kunnen variëren van eenvoudige alkylgroepen tot complexere resten. De chemische reactiviteit hangt sterk af van substituenten en de pH van de omgeving; ze zijn gevoelig voor hydrolyse, met afsplitsing van alcohol en difosforzuur.

Synthese en reactiviteit verwoorden: difosfaatesters ontstaan door esterificatie of dehydratie-esterificatie van difosforzuurhalogeniden met alcoholen, of via activering van fosforylgroepen gevolgd door additie van alcoholen. Ze hydrolyseren onder omgevingsomstandigheden tot alcoholen en difosforzuur. De stabiliteit varieert met substituenten; ze zijn doorgaans kwetsbaar voor zure en basische hydrolyse en voor thermische afbraak.

Toepassingen en betekenis: in de organische synthese dienen difosfaatesters als tussenproducten en activeringsreagentia voor fosforylering, en als beschermende fosfaatgroepen bij de synthese van nucleotiden en aanverwante verbindingen. In industrie en onderzoek voorkomen ze als gespecialiseerde tussenproducten in farmacologische en agrochemische routes.

Veiligheid: difosfaatesters kunnen irritant of corrosief zijn en vereisen passende veiligheidsmaatregelen en passende opslag.

Zie ook: fosfaatesters, difosforzuur, fosforylering, nucleotiden.