Stikstofgroepen

Stikstofgroepen zijn functionele groepen in organische verbindingen die ten minste één stikstofatoom bevatten en zo de chemische eigenschappen en reactiviteit van het molecuul bepalen. Ze komen veel voor in biomoleculen, medicijnen, polymeren en synthetische materialen.

Enkele hoofdgroepen zijn: amines (primair, Secundair en tertiair), die meestal als basen optreden en als nucleofielen fungeren; ammoniumzouten (quaternaire ammoniumzouten) die positief geladen zijn; amiden en ureumachtige verbindingen die door resonantie de basheid verlagen; nitrilen (cyano-groepen) met een polariteitsbron; nitro- en nitroso-groepen die sterk elektrononttrekkend zijn; imine- en enamine-derivaten; azo-verbindingen; en heterocycles zoals pyridine en imidazol die stikstof in een ring bevatten.

Eigenschappen en reactiviteit: stikstofgroepen bepalen basiteit, nucleofiliteit en waterstofbinding. Amines kunnen protoneren tot ammoniumionen; amiden zijn minder basisch door resonantie met carbonylgroepen; nitrilen en nitro-groepen beïnvloeden polariteit en reactiviteit sterk; heterocycles dienen vaak als verbindingen in geneesmiddelen en katalysatoren.

Voorkomen en toepassingen: stikstofgroepen komen voor in aminozuren en eiwitten, DNA- en RNA-bases, en tal van farmaceutische ingrediënten. Ze vormen de kern van polymeren, kleurstoffen en agrochemische stoffen. In de synthetische chemie worden ze gebruikt bij condensatie-, acylatie- en alkylatiereacties.

Veiligheid en milieu: sommige stikstofgroepen kunnen giftig of explosief zijn (bijv. nitro- en azo-verbindingen) of irriterend. Andere, zoals aminen en isocyanaten, vereisen aandacht voor ademhaling, huidcontact en milieueffecten.