nitrogroepen

Een nitrogroep, ook wel nitrogroep genoemd, is een functionele groep in organische chemie met de formule -NO2. Ze bestaat uit een stikstofatoom gebonden aan twee zuurstofatomen en aan een koolstofskelet. Het stikstofatoom bevindt zich in een oxidatietoestand van +5. Door resonance kunnen de ladingen verschuiven tussen de zuurstoffen, wat resulteert in karakteristieke N–O-bindingen en een sterke elektronendruk op aangrenzende koolstofatomen.

Eigenschappen en invloed op reactiviteit: Nitrogroepen zijn krachtige elektronenzuiging- of elektronenwegnemende groepen. Ze bezitten zowel een inductief (-I) als een mesomerisch (-M) effect, waardoor ze elektronen uit de aangrenzende koolstoffen verwijderen. Dit maakt nitroverbindingen over het algemeen minder reactief in elektrofiele substitutiereacties op aromatische ringen en geeft vaak een meta-directing patroon bij elektrofilische substitutie.

Voorkomen en toepassingen: Nitroverbindingen komen veel voor als nitroarenen (bijv. nitrobenzeen) en als nitroalifaten (nitroalkanen). Ze zijn belangrijke tussenproducten in de synthese van kleurstoffen, geneesmiddelen en explosieven (waaronder TNT). Nitrogroepen kunnen worden getransformeerd in aminogroepen, hydroxylaminen en andere functionele groepen via reductie, wat veelvuldig gebruik vindt in organische synthese.

Chemische reacties: Een kernreactie is de reductie van de nitrogroep tot een amino groep, bijvoorbeeld met reductiemiddelen zoals metaal-hcl systemen of katalytische hydrogenering. Nitrogroepen kunnen zo nodig ook onder andere omstandigheden omgezet worden in tussenproducten voor verdere modificatie.

Veiligheid: Veel nitroverbindingen zijn giftig en sommige zijn ontplofbaar of extreem gevoelig onder druk of bij wrijving. Zij vereisen zorgvuldig beheer, geschikte opslag en goede ventilatie bij gebruik in laboratoria en industrie.