Isomeerien

Isomeerien zijn verbindingen die dezelfde molecuulformule hebben maar verschillend zijn opgebouwd of gerangschikt, waardoor ze uiteenlopende chemische en fysische eigenschappen vertonen. In de chemie wordt onderscheiden tussen constitutionele (structurele) isomeren en stereoisomeren.

Constitutionele isomeren verschillen in de bindingen tussen atomen: de connectiviteit wijzigt terwijl de molecuulformule gelijk blijft. Voorbeelden zijn n-propaan (propaan) en isopropaan (2-methylpropaan) met formule C3H8, of butaan en methylpropaan (C4H10). Ook cyclische verbindingen zoals cyclohexaan en methylcyclopentaan zijn constitutionele isomeren.

Stereoisomeren hebben dezelfde bindingsvolgorde maar verschillen in ruimtelijke oriëntatie. Deze groep omvat geometrische isomeren (cis- en trans- vormen bij alkenen) en chiraliteit. Cis- en trans-2-butene (C4H8) tonen hoe de positie van substituenten ten opzichte van de dubbele binding de eigenschappen kan beïnvloeden.

Enantiomeren zijn stereoisomeren die elkaars spiegelbeeld zijn en niet superponeerbaar. Ze kunnen verschillende biologische activiteiten hebben. Een bekend voorbeeld is het bestaan van D- en L-lactaat. Diastereomeren zijn stereoisomeren die geen spiegelbeelden zijn van elkaar, zoals bij sommige verbindingen met meerdere stereocentra.

Conformationele isomeren (conformers) ontstaan door rotatie om enkele bindingen en verschijnen vaak als verschillende energietoestanden, bijvoorbeeld de staggered en eclipsed conformaties van ethaan. Tautomerie, zoals keto–enol-tautomerie, is ook een vorm van isomerie waarbij de connectiviteit ongewijzigd blijft maar protonen en dubbele bindingen verschuiven.

Isomeerien spelen een sleutelrol in chemie en farmacologie, omdat verschillende isomeren vaak verschillende eigenschappen en toepassingen hebben.