Stereoisomeren

Stereoisomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule en volgorde van gebonden atomen, maar verschillen in de driedimensionale oriëntatie van die atomen in de ruimte. In tegenstelling tot structurele isomeren, waar de connectiviteit van de atomen verschilt, hebben stereoisomeren dezelfde verbindingsstructuur. De studie van deze ruimtelijke verschillen heet stereochemie.

Stereoisomerie wordt onderverdeeld in twee hoofdcategorieën: enantiomeren en diastereomeren. Enantiomeren zijn elkaars spiegelbeeld die niet op elkaar passen te leggen, vergelijkbaar met een linker- en rechterhand. Ze hebben doorgaans identieke fysische eigenschappen, met uitzondering van de manier waarop ze gepolariseerd licht draaien en hun interactie met andere chirale moleculen. Diastereomeren zijn stereoisomeren die geen spiegelbeeld van elkaar zijn. Ze verschillen in fysische en chemische eigenschappen, net zoals structurele isomeren.

De ruimtelijke structuur van een molecuul is cruciaal voor haar functie, met name in de biochemie en farmacie. Enkelvoudige verschillen in stereochemie kunnen de biologische activiteit van een stof volledig veranderen. Een bekend voorbeeld is het medicijn thalidomide, waarbij één enantiomeer een kalmerend werkte en het andere ernstige geboorteafwijkingen veroorzaakte. Dit onderstreept het belang van de controle en scheiding van stereoisomeren bij de productie van farmaceutische producten.