Heteroatomen

Heteroatomen zijn atomen in organische chemie die geen koolstof en ook geen waterstof zijn. De meest voorkomende heteroatomen zijn stikstof, zuurstof, zwavel en fosfor, samen met halogenen zoals fluor, chloor, broom en jood. In bredere definities worden af en toe ook andere elementen zoals silicium of boor genoemd als heteroatomen. In de meeste moleculen komen deze atomen als onderdeel van functionele groepen die de chemische eigenschappen bepalen.

Heteroatomen beïnvloeden fysieke en chemische eigenschappen doordat ze polariteit veroorzaken en mogelijkheden bieden voor waterstofbinding. Hun aanwezigheid kan de oplosbaarheid in water vergroten, de kook- en smeltpunten beïnvloeden en de zuurgraad of basisch gedrag veranderen. Ze veranderen ook de elektronenverdeling in een molecuul, wat invloed heeft op reactiemechanismen en de stabiliteit van tussenstappen in reacties.

In biologie en geneeskunde zijn heteroatomen cruciaal voor functie. Stikstof en zuurstof in aminogroepen, carbonylgroepen en nucleïne zuren, zwavel in disulfidebruggen en thiolen, en fosfor in fosfaatgroepen maken enzymatische activiteit, moleculaire herkenning en energietransport mogelijk. Veel voorkomende heteroatoom-bevattende functionele groepen zijn alcoholen, amines, ethers, carbonylverbindingen (aldegiden, ketonen, carbonzuren), amides, thiolen en fosfaatgroepen.

Moleculen worden vaak onderverdeeld naar hydrocarbonen (zonder heteroatomen) en heteroatoom-bevattende verbindingen. In analytische contexten leveren heteroatomen ook kenmerkende signaalpatronen op in spectroscopie en beïnvloeden de reactiviteit van het molecuul.