Diënen

Diënen zijn organische verbindingen die twee koolstof-koolstof dubbele bindingen bevatten. De dubbele bindingen kunnen dichter bij elkaar staan of gescheiden zijn, waardoor diënen worden onderverdeeld in cumulated, conjugated en geïsoleerde dienen. Het bekendste voorbeeld van een conjugated diene is 1,3-butadien, een belangrijk industrieel monomeer.

Cumulated dienen hebben twee dubbele bindingen die aan hetzelfde koolstofatoom delen, zoals in allenen. Een bekend voorbeeld is propadien (allene) met de structuur CH2=C=CH2. Geconjugeerde dienen hebben de twee dubbele bindingen gescheiden door één enkele binding, wat stabiliteit via resonantie mogelijk maakt; voorbeeld is 1,3-butadien. Geïsoleerde dienen hebben ten minste twee enkele bindingen tussen de dubbele bindingen, bijvoorbeeld 1,4-hexadien, waardoor de interactie tussen de twee dubbele bindingen minimaal is.

Belang en toepassingen: conjugated dienen spelen een cruciale rol in de synthesechemie vanwege hun verhoogde reactiviteit en stabiliteit. Ze nemen deel aan de Diels-Alder-reactie, waarmee zeslingedachten snel kunnen worden opgebouwd door condensatie met dienofielen. Industrieel zijn dienen, met name 1,3-butadien, belangrijke monomeren voor polybutadien en andere rubbers en synthetische polymeren. Dienen komen ook voor in natuurlijke producten en voedingsgeuren, en in uitgebreide organische syntheses.

Veiligheid en voorkomen: veel dienverbindingen zijn ontvlambaar. Sommige, zoals 1,3-butadiene, worden als carcinogeen beschouwd en vereisen passende hantering en ventilatie in laboratoria en industrieën.

Zie ook: allenen, geconjugeerde systemen, Diels-Alder-reactie.