Bijreacties

Bijreacties zijn chemische reacties die naast de hoofdreactie plaatsvinden en resulteren in nevenproducten. Ze ontstaan wanneer reactieve tussenstappen of concurrerende routes leiden tot andere producten dan het gewenste eindproduct. Bijreacties komen voor in organische synthese, anorganische processen en polymerisatie en kunnen de opbrengst, zuiverheid en reproducibiliteit van een reactie beïnvloeden.

De oorzaken van bijreacties zijn divers. Ze hangen af van de structuur van de reagentia, de reactieomstandigheden (temperatuur, druk, oplosmiddel, zuurgraad), aanwezigheid van katalysatoren en eventuele verontreinigingen. Ook de reactiviteit van tussenproducten en mogelijke rearrangementen kan leiden tot onaangename bijeffecten. Soms zijn bijreacties onvermijdelijk in complexe systemen; vaak ontstaan ze door ongewenste oxidatie, hydrolyse, addities, eliminaties of radicaalreacties.

Veelvoorkomende typen bijreacties omvatten toevallige oxidaties of reducties, hydrolyse van gevoelig functionele groepen, ongewenste addities of substitutiereacties op andere posities, en rearrangementen die alternatieve koolstofskelet-paden openen. De aanwezigheid van bijproducten wordt doorgaans vastgesteld bij kwaliteitscontroles en analyse van de mengsels met technieken zoals gas- of vloeistofchromatografie gekoppeld aan massaspectrometrie (GC-MS of LC-MS) en NMR-spectroscopie.

Het beheersen van bijreacties gebeurt door selectiviteit te vergroten (chemische of stereochemische selectiviteit), beschermende groepen te gebruiken, geschikte oplosmiddelen en temperaturen te kiezen, de aanwezigheid van katalysatoren te optimaliseren en, indien nodig, reactiviteit te verwijderen of te quellen met scavengers. Het begrip van bijreacties is essentieel voor het ontwerpen van efficiënte, zuivere en reproduceerbare chemische processen. Opmerkingen: in het Nederlands wordt vaak onderscheid gemaakt tussen bijreacties (chemische nevenreacties) en bijwerkingen (in de farmacologie).