desoxirribosa

Desoxirribosa, también llamada 2'-desoxirribosa, es una pentosa aldoazúcar que constituye la columna vertebral del ADN. Su fórmula molecular es C5H10O4 y es una desoxirribosa porque carece de un grupo hidroxilo en la posición 2', a diferencia de la ribosa presente en el ARN.

Estructura y isomería. La desoxirribosa es principalmente una azúcar de cinco carbonos que forma un anillo furanoso. En los nucleótidos, la desoxirribosa está unida a una base nitrogenada por un enlace glicosídico en el carbono anomérico C1' y lleva un grupo fosfato en el carbono 5'. En los ácidos nucleicos, los nucleótidos se enlazan entre sí mediante enlaces fosfodiéster entre el 3'-OH de un azúcar y el 5'-fosfato del siguiente; la forma predominante en la estructura del ADN es la beta-D-2'-desoxirribosa. La desoxirribosa presenta isomería alfa y beta en el carbono anomérico, siendo la β-D-2'-desoxirribosa la forma mayoritaria en el ADN natural.

Biosíntesis y metabolismo. En las células, la desoxirribosa se genera en el proceso de síntesis de nucleótidos a partir de ribonucleótidos mediante la enzima ribonucleótido reductasa, que reduce el grupo 2'-OH de la ribosa para formar la desoxirribosa en los nucleótidos de ADN. El metabolismo de la desoxirribosa está estrechamente vinculado a la vía de la pentosa fosfato y a la producción de dNTPs necesarios para la duplicación del material genético.

Propiedades y función. La ausencia del grupo 2'-OH en la desoxirribosa confiere mayor estabilidad química al ADN frente a la hidrólisis alcalina y a reacciones nucleofílicas, lo que favorece el almacenamiento de información genética. La conformación de la desoxirribosa (típicamente C2'-endo en ADN B) influye en la geometría del backbone y en el contexto estructural del ADN.

Presencia y relevancia. La desoxirribosa es un componente universal del ADN y no se encuentra en el ARN. Es esencial para la estructura y función del material genético, así como para aplicaciones moleculares que implican ADN, como la síntesis de oligonucleótidos y técnicas de biología molecular.