decarboxilação

Decarboxilação é a remoção de um grupo carboxílico (-COOH) de uma molécula, com a liberação de dióxido de carbono (CO2). Em química orgânica, esse tipo de transformação pode ocorrer por aquecimento ou sob condições específicas de solvente, às vezes acompanhada de reorganização estrutural que leva a um composto mais simples em termos de oxigênio. Em biologia, a decarboxilação é comum em vias metabólicas ou biossintéticas, mediada por enzimas chamadas decarboxilases.

Na prática da química orgânica, a decarboxilação ocorre frequentemente em ácidos β-ceto, em diácidos ou em derivados malônicos. Certos substratos perdem CO2 espontaneamente ao serem aquecidos; em outras situações, a remoção do CO2 facilita a formação de ligações novas ou a geração de enóis que tautomerizam. Reações comuns incluem a decarboxilação de ácidos dicarboxílicos e de esteres malônicos, processo que pode ocorrer sob condições específicas de temperatura ou base e é explorado em várias estratégias de síntese orgânica.

Na biologia, a decarboxilação é uma etapa típica do metabolismo. Enzimas chamadas decarboxilases catalisam a remoção de CO2 de aminoácidos ou de ácidos orgânicos. Exemplos importantes incluem a descarboxilação pirúrica, que no metabolismo anaeróbico pode converter piruvato em acetaldeído com liberação de CO2, e a descarboxilação oxidativa no metabolismo aeróbico, em que o piruvato é convertido em acetil-CoA no complexo piruvato desidrogenase, liberando CO2 e gerando NADH. Essas reações ajudam a liberar carbono para vias energéticas e a regular o fluxo metabólico.

A decarboxilação também tem aplicação em síntese orgânica, nutrição e ciência de alimentos, influenciando a estabilidade de compostos com grupos carboxílicos e a elaboração de estratégias de purificação e processamento.