azijnzuuranhydride

Azijnzuuranhydride, ook bekend als acetic anhydride, is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. De molecuulformule is C4H6O3 en de molaire massa bedraagt circa 102,09 g/mol. Het is de anhydride van azijnzuur en ontstaat wanneer azijnzuur wordt gedehydrateerd. Het hydrolyseert snel in water tot azijnzuur en is daardoor gevoelig voor vocht. Het is oplosbaar in veel organische oplosmiddelen en heeft een hoge reactiviteit als acetyleerreagens.

Productie en reactiviteit

Industriële productie gebeurt doorgaans via keteen-chemie (keteenroute) of door dehydratie van azijnzuur met geschikte dehydratiemiddelen. Azijnzuuranhydride reageert actief met water, alcoholen en amines en voegt acetylgroepen toe aan deze water- of reactieve componenten, waardoor esters en amiden ontstaan. Door deze eigenschap is het een belangrijk reagens in organische synthese.

Toepassingen

De belangrijkste toepassing is als acetyleermiddel in de organische synthese. Het acetyleert alcoholen en amines, waardoor esters en amiden ontstaan. Belangrijke voorbeelden zijn de productie van cellulosetriacetaat (voor film en kunststof) en de synthese van farmacologisch belangrijke verbindingen zoals acetylsalicylzuur ( Aspirine) uit salicylzuur. Daarnaast wordt het gebruikt bij de vervaardiging van geur- en smaakstoffen en in andere acetyleerstappen in de chemische industrie.

Veiligheid en opslag

Azijnzuuranhydride is corrosief en kan irritatie van huid, ogen en luchtwegen veroorzaken. Het reageert exogene met water en kan bij contact met vochtige lucht hydrolyseren. Het dient onder droge, goed geventileerde omstandigheden te worden bewaard in een geschikt, afgesloten vat, uit de buurt van water, sterke basen en oxidatiemiddelen. Bij morsen moet men de stof afdekken met absorberend materiaal en de ruimte ventileren.