Nucleófilos

Los nucleófilos son especies químicas que donan un par de electrones a un átomo electrófilo para formar un enlace nuevo. En la teoría de Lewis, constituyen nucleófilos o bases de Lewis y suelen presentar carga negativa o pares solitarios en su estructura, lo que les confiere alta densidad electrónica disponible para atacar centros electrofílicos. Su reactividad depende de factores como la carga, la electronegatividad y la entalpía de desolvación.

Entre los nucleófilos más comunes se encuentran aniones como OH−, CN−, Cl−, RO− y SH−, así como moléculas neutras con pares de electrones disponibles, como NH3, H2O, aminas y alcoholes. En química orgánica, suelen atacar electrófilos como carbonilos, carbonos de haluros (en sustitución nucleofílica) y dobles enlaces (en reacciones de adición).

Las reacciones que implican nucleófilos incluyen sustitución nucleofílica (SN1 y SN2) y adición a carbonilos. La velocidad de estas reacciones depende de la nucleofilia, de la congestión estérica del sustrato y de las condiciones del disolvente. En disolventes proticos, la nucleofilia puede aumentar al descender la solvatación; en disolventes apróticos, la basicidad tiende a correlacionarse más directamente con la nucleofilia.

En términos de teoría de ácidos y bases, la clasificación HSAB indica que los nucleófilos duros (p. ej., F−, HO−) prefieren electrófilos duros, mientras que los nucleófilos blandos (p. ej., RS−, I−) prefieren electrófilos blandos. Esta idea ayuda a entender selectividades y resultados en muchas reacciones.

En biología y en química de materiales, los nucleófilos participan en mecanismos de catálisis y en procesos de ensamblaje molecular. Su comprensión es central para el diseño de rutas sintéticas, la optimización de reacciones y la predicción de productos.