Mutarotatie

Mutarotatie is het proces waarbij de specifieke optische rotatie van een suikeroplossing verandert door interconversie tussen de verschillende anomere vormen van het molecuul in oplossing. Het onderwerp komt vooral voor bij koolhydraten die in oplossing in evenwicht bestaan tussen open keten- of aldehyde/ketonvormen en cyclische vormen, meestal de alfa- en beta-anomeren van pyranose- of furanose-structuren.

Het mechanisme berust op ringopening en her-schuiving van de koolstof-koolstofbinding op het anomere koolstofatoom. Een cyclische suiker kan terug openen naar de open-keten vorm en vervolgens weer sluiten, waarbij bij het sluiten een alfa- of een beta-configuratie aan het anomere koolstofatoom kan ontstaan. Doordat alfa- en beta-vormen verschillende ruimtelijke configuraties hebben, oefent elke vorm een verschillend optisch effect uit. De verhouding tussen alfa- en beta- vormen bepaalt uiteindelijk de gemeten specifieke rotatie van de oplossing.

De mutarotatie verloopt traag in zuivere, koude oplossingen en versnelt bij toenemende temperatuur of onder katalyse zoals bij zuren of basen. In waterige oplossingen geldt dat er een evenwicht wordt bereikt waarbij de rotatie constant blijft onder de gegeven omstandigheden. Het tempo en de verhouding van alfa en beta zijn afhankelijk van het specifieke suiker en de omgeving, waardoor de mutarotatie een belangrijke factor is bij karakterisering en kwaliteitscontrole in koolhydraatchemie. Polarimetrie wordt vaak gebruikt om veranderingen in rotatie te volgen en zo informatie te verkrijgen over de verhouding van anomeren en de reactiviteit van de suiker in oplossing.