Molekülsignaturen

Molekülsignaturen bezeichnen charakteristische Merkmale eines Moleküls, die zu seiner Identifizierung und Charakterisierung herangezogen werden. Sie können experimentell beobachtbare Signale sein sowie computergestützte Repräsentationen, die aufgrund wiederkehrender Muster auf ähnliche chemische Strukturen schließen lassen. Molekülsignaturen dienen damit der Zuordnung, dem Vergleich und der Vorhersage von Eigenschaften.

In der experimentellen Praxis spielen Spektroskopien und chromatographische Methoden eine zentrale Rolle. In der Infrarot- und Raman-Spektroskopie liefern Frequenzpositionen von Schwingungsmoden Hinweise auf funktionelle Gruppen und Bindungsverhältnisse. Die UV-Vis-Spektroskopie gibt Aufschluss über konjugierte Systeme und deren Elektronenniveaus. Kernresonanz-Resonanzen (NMR) liefern chemische Umgebungen der Wasserstoff- oder Kohlenstoffatome. Massenspektrometrie liefert Fragmentierungsmuster und exakte Massendifferenzen, oft unterstützt durch isotopische Muster, die als Fingerabdruck eines Moleküls dienen. Zusätzlich liefern Verteilungsdaten in der Chromatographie und chromatografische Retentionszeiten weitere Hinweise.

Im Bereich der Chemoinformatik werden Molekülsignaturen als Repräsentationen verwendet, um Moleküle numerisch zu beschreiben. Molekulare Fingerabdrücke wie ECFP oder MACCS-Keys kodieren Substrukturfunktionen in binären Vektoren und ermöglichen Ähnlichkeitsvergleiche, Clustering oder QSAR-Modelle. Textbasierte Signaturen, wie SMILES, dienen ebenfalls als deterministische Merkmalsbeschreibungen. Solche Signaturen unterstützen Datenbankenabfragen, Mustererkennung und maschinelles Lernen in der Wirkstoff- und Materialforschung.

Anwendungen liegen in der Identifikation unbekannter Verbindungen, Qualitätskontrolle, metabolomischer Analyse, Naturstoffforschung, Forensik und der Entwicklung von Vorhersagemodellen. Grenzen ergeben sich durch Isomerie, Messrauschen, Probenbedingungen und unterschiedliche Interpretationen von Signalen.