Milchsäure

Milchsäure ist eine organische Carbonsäure und chemisch 2-Hydroxypropansäure. Ihre Summenformel ist C3H6O3. Milchsäure besitzt zwei Enantiomere, L-(+)-Milchsäure und D-(-)-Milchsäure; in natürlichen Lebensmitteln kommt überwiegend die L-Form vor. In wässriger Lösung liegt sie als Lactat vor; der pKa-Wert der Carboxylgruppe liegt bei etwa 3,86.

Vorkommen und Bildung: Milchsäure entsteht vor allem durch Milchsäuregärung, bei der Zucker durch Milchsäurebakterien zu Milchsäure abgebaut werden. Sie findet sich in vielen fermentierten Lebensmitteln wie Joghurt, Käse, Kefir, Sauerkraut und sauren Gurken. In der menschlichen Muskulatur entsteht sie bei anaerober Glykolyse aus Pyruvat, wodurch Lactat und NAD+ regeneriert werden. Lactat kann über den Cori-Zyklus zur Leber transportiert und dort weiterverstoffwechselt werden.

Herstellung und Verwendung: Industriell wird Milchsäure überwiegend durch Fermentation von Kohlenhydraten mit Milchsäurebakterien hergestellt; chemische Synthesen sind ebenfalls möglich. Durch geeignete Prozesse kann die Reinheit der Enantiomere gesteuert werden. Milchsäure dient als Lebensmittelzusatzstoff (E270), Säureregulator und Feuchthaltemittel in Kosmetika; sie bildet außerdem die Grundlage für Polylactide (PLA), einen biobasierten Kunststoff, und wird in der Chemie sowie Pharmazie genutzt.

Sicherheit: Milchsäure gilt als sicher in den üblicherweise verwendeten Mengen. Hohe Konzentrationen können Haut- und Schleimhautreizungen verursachen; erhöhte Lactatwerte im Blut können unter bestimmten Umständen eine Laktatazidose bedeuten.