2Hydroxypropansäure

2-Hydroxypropansäure, allgemein Milchsäure oder Laktat genannt, ist eine organische Carbonsäure mit der Summenformel C3H6O3. Sie besitzt eine Carboxylgruppe und eine an das mittlere Kohlenstoffatom gebundene Hydroxylgruppe, wodurch sie eine chirale Verbindung ist. Es existieren zwei Enantiomere: L-(+)-Milchsäure und D-(-)-Milchsäure; in der Natur kommt überwiegend das L-Enantiomer vor.

Physikalisch ist Milchsäure eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit, gut in Wasser löslich. In wässrigen Lösungen liegt sie überwiegend als konjugierte Säure vor; der pK a-Wert der ersten Säure liegt bei etwa 3,86. Die Verbindung ist eine primäre Carbonsäure und zeigt sauren Charakter in wässriger Lösung.

Vorkommen und Herstellung: Natürlich kommt Milchsäure in Milchsäurebakterien sowie in fermentierten Milchprodukten wie Joghurt und Käse vor. Industriell wird Milchsäure vorwiegend durch Fermentation von Zuckern (z. B. Glukose) durch Milchsäurebakterien hergestellt; alternative chemische Synthesewege existieren, sind aber weniger verbreitet.

Anwendungen: Milchsäure wird als Lebensmittelzusatzstoff verwendet (Säureregulator E270) und dient als geschmacksgebender Bestandteil. In Kosmetikprodukten wird sie als pH-Anpasser eingesetzt. Als Monomere bilden Milchsäure und ihre Derivate Polymilchsäuren (PLA), ein wichtiger Biokunststoff.

Biologische Rolle: Im menschlichen Stoffwechsel entsteht Milchsäure als Endprodukt der anaeroben Glykolyse in Muskeln; Laktat wird in den Cori-Zyklus eingeschleust und kann als Energiequelle genutzt werden.

Sicherheit: Milchsäure kann Haut- und Augenreizungen verursachen; bei höheren Konzentrationen besteht reizende Wirkung auf den Verdauungstrakt.