Hydroxylgruppe

Die Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) ist eine funktionelle Gruppe der Chemie, bestehend aus einem Sauerstoffatom, das mit einem Wasserstoffatom verbunden ist und typischerweise an ein Kohlenstoffatom in organischen Molekülen gebunden ist.

Physikalische Eigenschaften dieser Gruppe machen Moleküle polar und fähig zu Wasserstoffbrückenbindungen. Dadurch steigen Siedepunkt und Wasserlöslichkeit im Vergleich zu unpolaren Verwandten. Die OH-Gruppe wirkt sowohl als Wasserstoffdonor als auch als -akzeptor; durch Basenbildung entstehen Alkoxid-Ionen (RO−) bzw. Phenoxid-Ionen (ArO−). Aliphatische Alkoholgruppen haben eine relativ geringe Säurestärke (pKa ca. 16–18), während Phenolverbindungen deutlich saurer sind (pKa ca. 10) aufgrund der Resonanz-Stabilisierung des entsprechenden Anions.

Chemisch ist die Hydroxylgruppe aktiv in vielen Reaktionen: Sie kann in Veresterungen mit Carbonsäuren oder Carbonsäurehalogeniden eingesetzt werden, dient als Nukleophil am Sauerstoff und lässt sich oxidativ weiter umsetzen (primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden bzw. Ketonen und weiter zu Carbonsäuren). Die Reaktivität hängt stark von der Umgebung und von Substituenten ab.

Namensgebung und Symbolik: In der IUPAC-Nomenklatur wird die OH-Gruppe durch den Suffix -ol gekennzeichnet (z. B. Ethanol, Propan-2-ol). Wenn die Hydroxylgruppe nicht die Haupteigenschaft des Moleküls darstellt, kann sie auch als Hydroxy-Substituent bezeichnet werden.

Vorkommen und Bedeutung: Hydroxylgruppen kommen in einer Vielzahl organischer Verbindungen vor, darunter Alkohole, Phenole und Polyole. Sie sind zentrale Bausteine in Biochemie, Kosmetik, Lösungsmitteln und der Polymerchemie.