Carbonsäure

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, die eine Carboxylgruppe (-COOH) enthalten. Ihre allgemeine Struktur lautet R-COOH, wobei R eine organische Restgruppe darstellt. Die Carboxylgruppe verleiht ihnen charakteristische chemische Eigenschaften und macht sie zu einer zentralen Klasse der organischen Säuren.

Eigenschaften der Carbonsäuren umfassen eine schwache Säurewirkung in wässriger Lösung, da sie zu Carboxylat-Ionen dissoziieren. Typische pKa-Werte liegen bei etwa 4 bis 5, wobei Substituenten den Wert beeinflussen. Die Polarität der Carboxylgruppe führt zu relativ hohen Siede- bzw. Schmelzpunkten im Vergleich zu unpolaren Verbindungen ähnlicher Größe. Kurzkettige Carbonsäuren sind oftmals gut in Wasser löslich, längerkettige fallen jedoch in den unpolaren Bereich; in reiner Form neigen sie zum H-Bindungsgestaltbilden.

Reaktivität und typische Reaktionen: Die Carboxylgruppe ermöglicht Esterbildungen mit Alkoholen (Fischer-Veresterung) unter saurer Katalyse. Carbonsäuren lassen sich in Carbonsäurechloride z. B. mit Thionylchlorid umsetzen und zu Anhydriden dehydrieren. Sie bilden Salze mit Basen (Carboxylat-Ionen). Durch Reduktion lassen sich Carbonsäuren zu primären Alkoholen herstellen. Weitere Reaktionen umfassen Decarboxylierung unter Hitze oder Katalyse sowie Veresterungen mit Amiden, Amidbildung und Glykolester-Verbindungen.

Vorkommen und Herstellung: In der Natur treten Carbonsäuren als Fettsäuren, Aminosäuren und Zitronensäure auf. Industriell werden sie durch kontrollierte Oxidation primärer Alkohole oder Aldehydreste, durch Hydrolyse von nitrilen oder durch weitere Oxidationsprozesse hergestellt.

Beispiele und Anwendungen: Formic- (Formiansäure), Acetic- (Essigsäure) und Benzoic acid (Benzoesäure) sind zentrale Vertreter. Carbonsäuren dienen als Reagenzien, Ausgangsstoffe für Ester- und Anhydridbildungen, Konservierungsmittel sowie Bausteine in Biochemie und Industrie.