Thionylchlorid

Thionylchlorid (SOCl2) ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die bei Zimmertemperatur verdunstet und in Luft feine Dämpfe bildet. Es gehört zu den reaktiven Reagenzien der anorganisch-organischen Chemie und wird häufig in der organischen Synthese verwendet. Das Molekül besteht aus Schwefel, Chlor und Sauerstoff in der Form SOCl2.

Chemische Eigenschaften: Thionylchlorid reagiert heftig mit Wasser, wobei Schwefeldioxid (SO2) und Salzsäure (HCl) entstehen. Mit Alkoholen wandelt es R–OH in entsprechende Alkylchloride um und setzt gleichzeitig SO2 und HCl frei. Carbonsäuren lassen sich mit SOCl2 in Carboxylchloride überführen (RCO2H → RCOCl) unter Abspaltung von SO2 und HCl. Unter trockenen Bedingungen ist es stabil, doch Feuchtigkeit, Luftfeuchtigkeit oder Basen setzen Schnellreaktionen in Gang. Es ist gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und reagiert in Abwesenheit von Wasser planmäßig als Dehydratisierungsmittel.

Verwendung: Das primäre Einsatzgebiet von Thionylchlorid ist die Herstellung von Acylchloriden aus Carbonsäuren, die als Zwischenverbindungen in der Synthese von Estern, Amiden und anderen Reagenzien dienen. Es dient auch zur Aktivierung von Carbonsäuren in bestimmten Reaktionswegen und findet Anwendung in pharmazeutischer, agrochemischer und chemischer Industrie.

Sicherheit und Umgang: Thionylchlorid ist stark korrosiv, giftig und reizt Haut, Augen und Atemwege. Dämpfe enthalten HCl- und SO2-Gase. Es muss in gut belüfteten Abzugseinrichtungen verwendet werden, mit geeigneter PSA behandelt und in trockenen, dicht verschlossenen Behältern gelagert werden. Inkompatibel mit Wasser, Alkoholen, Basen und Oxidationsmitteln; Reaktionen mit Feuchtigkeit können heftig sein. Umweltverträgliche Entsorgung erfolgt gemäß geltenden Vorschriften.