Hydridereductoren

Hydridereductoren zijn reagentia die hydride (H−) kunnen afstaan aan een substraat, waardoor reductieve transformaties in organische verbindingen optreden. Ze worden veel gebruikt in synthetische chemie om carbonylgroepen, halogenerte verbindingen en andere kernen te reduceren naar minder oxidatie-niveaus. De term verwijst doorgaans naar alcoholische en hydride-gebaseerde reducties, en kan verschillende reagentia omvatten met uiteenlopende sterktes en selectiviteiten.

De meest gebruikte hydridereductoren zijn natriumborohydride (NaBH4) en lithiumaluminiumhydride (LiAlH4). NaBH4 is milder en reduceert doorgaans alleen aldehyden en ketonen, vaak met waterige of alcoholische oplosmiddelen; NaBH3CN (natriumcyanoborohydride) is nog milder en veel gebruikt bij reductieve aminaties en iminium-kunstmatige systemen. LiAlH4 is puissanter en kan ook esters, amides en sommige carboxylzuren omzetten tot alcoholen. Andere reagentia zijn diisobutylaluminiumhydride (DIBAL-H), dat esters bij lage temperatuur kan reduceren tot aldehyden, en borane (BH3) complexen (bijv. BH3·THF), die onder bepaalde voorwaarden ook carbonylverbindingen en carboxyliczuren kunnen behandelen.

Werking berust op de overdracht van een hydride naar een polair koolstof-centrum, meestal gevolgd door protonatie uit het solvent of een toegevoegd protondonor. Selectiviteit hangt af van het reagentia, het substraat, de oplosmiddelkeuze en de temperatuur. Hydridereductoren zijn essentieel in de synthese van farmacologische verbindingen, natuurlijke producten en materiaalchemie, waar gecontroleerde reducties nodig zijn.

Veiligheid en milieukwesties spelen een belangrijke rol: LiAlH4 is extreem reactief en vochtgevoelig, NaBH4 is minder agressief maar nog steeds reactive, en veel reagenten vereisen droge omstandigheden en passende afdictie-voorzieningen. correcte hantering en afvalbeheer zijn vereist.