Geprotoneerd

Geprotoneerd verwijst naar het chemische proces waarbij een molecuul een extra proton (H+) ontvangt, waardoor het een geconjugeerd zuur wordt en meestal positief geladen raakt. Protonatie komt voor in zure omgevingen en is een basisconcept in zuur-basechemie, biochemie en massaspectrometrie.

De protonatie vindt doorgaans plaats op plaatsen met een geschikt elektronenpaar of een pi-elektronensysteem, zoals een stikstofatoom in amines of een zuurstofatoom in water, alcoholen of koolstofylverbindingen. Voor amines leidt protonatie tot ammoniumtypen: R-NH2 + H+ → R-NH3+. H2O en ROH kunnen ook geprotoneerd worden: H2O + H+ → H3O+; ROH + H+ → ROH2+. In sterke zuren kunnen bovendien aromatische ringen geprotoneerd raken, wat leidt tot areniumionen.

In massaspectrometrie komen veel moleculen voor als geprotoneerde vormen, bijvoorbeeld [M+H]+, wat een belangrijk aandachtspunt is bij identificatie.

Geprotoneerd heeft invloed op eigenschappen zoals oplosbaarheid, lading, reactiviteit en spectroscopische kenmerken; de mate van protonatie wordt bepaald door de pH en de pKa van de betrokken functionele groepen. De omgekeerde stap wordt deprotonatie genoemd, waarbij een molecuul een proton verliest.