Deprotonering

Deprotonering is het proces waarbij een waterstofion (proton) uit een molecuul wordt verwijderd. Dit gebeurt meestal door een base, die het proton opneemt. Het molecuul dat het proton heeft verloren, wordt de geconjugeerde base genoemd, en de base die het proton opneemt vormt het geconjugeerde zuur. Het tegenovergestelde proces heet protonatie. Deprotonering is een kernonderdeel van zuur-base chemie en speelt een rol in zowel organische als anorganische reacties.

In oplosmiddelen vindt de protonoverdracht vaak plaats via een heterolytische splitsing van de X–H-binding: het bindingselektronpaar gaat naar de base en het proton naar de oplossing. De richting en omvang van de reactie hangen af van de zuurgraad van de stof (pKa) en van de pH van de oplossing. Bij een pH hoger dan de pKa is deprotonering doorgaans geprononceerder; bij een lager pH neemt deprotonering af. In water kunnen ook H3O+ of OH- fungeren als protondragers, afhankelijk van de omstandigheden.

Typische deprotoneringsplaatsen zijn carboxylgroepen (pKa in water circa 4–5), phenolische hydroxylgroepen (~10) en alcoholische hydroxylgroepen (~16–19). Deprotonering van koolstofachtige plaatsen nabij carbonylgroepen kan leiden tot enolaten of carbanionen en vereist vaak sterke basen, bijvoorbeeld LDA of natriumhydride, in geschikte oplosmiddelen.

Toepassingen van deprotonering omvatten de vorming van actiever reagerende moleculen in synthese, zoals enolaten en carbanionen voor verdere reacties, en het beïnvloeden van protonladingen in biologische systemen en enzymatische katalyse. Het begrip is ook essentieel voor het interpreteren van pH-afhankelijke stabiliteit en reactiviteit van chemische verbindingen.