Aprotónico

Aprotónico es un término usado en química para describir sustancias que no donan protones en reacciones ácido-base de Bronsted-Lowry. En particular, se aplica a disolventes: un disolvente aprótico carece de enlaces O–H o N–H y, por tanto, no puede actuar como donante de protones. Puede, eso sí, comportarse como base o como ligando, pero no participa en transferencia de protones durante equilibrios ácido-base típicos. Esto contrasta con los disolventes proticos, que poseen hidrógenos ácidos y pueden donar protones (p. ej., agua, alcoholes y ácidos carboxílicos).

Los disolventes apróticos suelen ser polares, aunque también existen ejemplos no polares. Su capacidad para estabilizar iones proviene principalmente de efectos dieléctricos y de la coordinación a cationes, sin mencionar fuertemente a los aniones mediante puentes de hidrógeno. Esta propiedad es relevante en ciertas reacciones de sustitución nucleofílica y en otros procesos en los que la transferencia de protones no participa en la etapa determinante de la velocidad.

Ejemplos comunes de disolventes apróticos incluyen acetonitrilo, dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), acetona y diclorometano. También se mencionan disolventes apróticos menos polares como tolueno o éter dietílico.

En síntesis, aprótico describe la propiedad de no donar protones, con especial importancia en disolventes utilizados en química orgánica donde la transferencia de protones no es relevante para la cinética de la reacción. See also: disolvente protico, química orgánica, SN2.