primaarialkoholi

Primaarialkoholit ovat alkoholeja, joissa hydroksyyliryhmää kantava hiili on kiinnittynyt vain yhteen orgaaniseen substituenttiin, muodostaen rakenteen R-CH2-OH. Tämä asettelu erottaa ne sekundaarisista (R-CHOH-R') ja tertiaarisista (R-C(OH)(R')-R'') alkoholeista. Primaarialkoholit ovat yleisiä sekä laboratorio- että teollisuuskemian perusaineita. Esimerkkejä ovat metanoli (CH3OH), etanoli (C2H5OH) ja propanoli (C3H7OH). IUPAC-nimi on alkane-1-ol, kuten metan-1-ol, ethan-1-ol, propan-1-ol.

Ominaisuudet ja käyttö. Primaarialkoholit ovat polaarisia molekyylejä, ja niitä varten muodostuu hidas sekä kapillaarinen veden liukeneminen. Pienet primaarialkoholit ovat täysin veteen sekoittuvia; suuremmat alkoholit liukenevat veteen vain osittain ja niillä on korkeammat kiehumispisteet kuin vastaavien hiilivetyjen. Käyttökohteita ovat liuottimet, biopolttoaineiden ja kemianteollisuuden raaka-aineet sekä esimerkiksi etanolin tapauksessa polttoaine- ja juomateollisuus. Metanoli ja sen kaltaiset pienet alkoholilit ovat myrkyllisiä ja voivat olla vaarallisia, kun taas etanol on käytössä ravintoaineena ja polttoaineena.

Ominaisuuksien vuoksi primaarialkoholeilla on monia reaktioita. Oksidoinnissa primaarialkoholit voivat muodostaa ensin aldehydeja (esim. etanal) ja edelleen karboksyylihappoja vahvoilla oksidanteilla. Dehydraatiohapetuksessa ne voivat muodostaa alkeenit. Esteröinti hapetettujen tai happamien reaktiivien kanssa on yleistä, ja primaarialkoholit voivat toimia tekijöinä esteröintireaktioissa.

Tuotanto. Yleisiä teollisia reittejä ovat metanolin valmistus syngasista (CO, H2) sekä etanolin valmistus käymisellä. Muiden primaarialkoholien valmistus tapahtuu usein alipainotekniikoilla, kuten alkeenien hydroformylaatiolla johtamalla ensin aldehydeihin ja sitten pelkistyksellä primaarialkoholeiksi.