Primaarialkoholit

Primaarialkoholit ovat alkoholeja, joiden hydroksyyliryhmän hiili on kiinnittynyt vain yhteen toiseen hiiliatomiin. Yleinen rakennemalli on R-CH2-OH, missä R on alkyl- tai aryliryhmä. Esimerkkejä ovat metanoli (CH3OH), etanoli (CH3CH2OH), propan-1-oli ja butan-1-oli. Primaarialkoholit eroavat sekundaarisista ja tertiaarialkoholeista sen mukaan, kuinka monta hiiliatomia OH-hiilellä on ympärillään.

Ominaisuudet: Primaarialkoholit ovat polaarisia ja muodostavat vetysidoksia. Niiden kiehumispisteet ovat korkeampia kuin vastaavien alkaaniyhdisteiden, johtuen hydroksyyliryhmästä. Lyhyet ketjut ovat yleensä erittäin vesiliukoisia; ketjun pituus kasvaessaan vesiliukoisuus vähenee. Esimerkiksi metanoli ja etanoli ovat täysin veteen sekoittuvia, kun taas pidemmät ketjut ovat vähemmän vesiliukoisia.

Kemia ja käyttö: Primaarialkoholit voivat hapettua ensin aldehydeiksi (R-CHO) ja edelleen karboksyylihapoiksi (R-COOH) vahvoilla hapetusaineilla. Kontrolloidulla hapetuksella voidaan saada aldehydejä, kun taas voimakkaammilla hapetusaineilla syntyy karboksyylihappoja. ROH reagoi esteröityäkseen karboksyylihappojen kanssa estereiden muodostamiseksi. Lisäksi alkoholit voidaan muuntaa alkylhalideiksi reagoimalla halogenointiaineiden kanssa (esim. PCl5, SOCl2) tai hapettumiskäytännöissä valmistaa toisaalta muita functional group -muutoksia. Primaarialkoholit voivat valmistaa alkeenien hydroborointihapettamalla sekä hapetetuista aldehydeistä tai muista lähteistä.

Käyttö ja turvallisuus: Metanoli, etanoli ja muut primaarialkoholit ovat tärkeitä liuottimia ja raaka-ainemateriaaleja teollisuudessa, ja etanolia käytetään myös polttoaineena. Metanoli on erityisen myrkyllinen ja tulenarka; muut primaarialkoholit ovat palavia ja voivat olla haitallisia jos niihin kohdistuu pitkäaikainen tai suurten annosten altistus.