aldehydeistä

Aldehydit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa karbonyyliryhmä (C=O) on kiinnittynyt hiileen, johon lisäksi on sidottu vety. Yleisessä rakenteessa on R-CHO, missä R on mikä tahansa orgaaninen ryhmä; kun R = H, kyse on formaldehydistä. Karbonyylihiili on elektrofiilinen, mikä tekee aldehydeistä reaktiivisia monille additioreaktioille sekä oksidatiivisille ja pelkistysreaktioille. Aldehydit esiintyvät sekä luonnossa että teollisuudessa ja niillä on lukuisia käyttökohteita.

Syntetisoituminen ja käyttö: Teollisesti aldehydit syntyvät pääasiassa primaarien alkoholeiden hapetuksella; esimerkiksi metanolin hapettaminen formaldehydiksi ja etanolista asetaldehydi. Luontaisesti aldehydit esiintyvät pieninä pitoisuuksina hedelmissä ja kasveissa sekä elimistön aineenvaihdunnassa. Tunnetuimpia esimerkkejä ovat formaldehydi, asetaldehydi ja bentsoaldehydi. Formaldehydi on tärkeä rakennusosa muovi- ja resiiniteollisuudessa; asetaldehydiä käytetään laajasti kemian välituotteissa sekä aromi- ja makuaineissa; bentsoaldehydi antaa manteli- ja kukkaismaisia tuoksuja.

Reaktiot: Aldehydit reagoivat tehokkaasti karbonyyliryhmänsä vuoksi. Ne voivat hapettua karboksyylihapoiksi tai pelkistyä primaarialkoholeiksi. Grignard-reaktioissa aldehydit addoivat alkyliryhmän ja muodostuvat sekundaarialkoholit. Aldol-reaktioissa enolisoituvat aldehydit liittyvät toisiinsa β-hydroxyaldehydeiksi, joista syntyy erilaisia tuotteita. Cannizzaro-reaktio ilman α-hydrogenia tapahtuu voimakkaassa perusolosuhteessa, jolloin muodostuu alkoholia ja karboksylaattia. Hemi- ja acetaalimuodostukset tapahtuvat aldehydin ja alkoholin reagoinnissa happaman katalyysissä. Turvallisuus: useimmat aldehydit ovat ärsyttäviä ja joissakin tapauksissa myrkyllisiä; formaldehydi on erityisen haitallinen ja karsinogeeninen, joten käsittely vaatii asianmukaisia suojatoimia.